蒋瑞春，是蒋家的长女，蒋介石的同父异母的姐姐，生于1874年，年长蒋介石12岁。1889年即蒋介石3岁时嫁于离溪口镇15公里的任宋村农民宋周运为妻。宋粗识文字，爱钱如命，生活俭朴，有一段时间是丰镐房的管家之一。他从宁波到溪口，不坐汽车，宁愿跑路，问他原因，说买一双布鞋只要大洋4角，汽车来回需一元六角，可买4双布鞋，可穿两年，乘汽车太不划算。30年代末期，宋被蒋经国接到江西，死于赣南，一生没做过什么大事。
蒋介石对大姐蒋瑞春一向比较敬重。据瑞春大儿媳张小翠说：“舅父（指蒋介石）和婆婆感情很好，每次回乡，总要来我家看望婆婆。一次两人在溪口到任宋村的路上相遇，舅公赶忙下轿，请婆婆上轿，自己步行随轿到我家，路上的人看到都很惊奇。”1946年，蒋瑞春在任宋村逝世，蒋介石特派蒋经国赶来奔丧。
蒋介卿，是蒋家的长子，蒋介石同父异母的哥哥，年长蒋介石10岁。因蒋肇聪的哥哥肇海无嗣，蒋介卿很小即被过继在肇海名下，以承门户。1895年，蒋父肇聪身染时疫病故，蒋介卿19岁。蒋肇聪死前曾反复叮嘱蒋介卿要善待母、弟，蒋介卿也痛哭流涕地答应了这一要求。但蒋肇聪殁后第二年，蒋介卿即与继母分家另过。
蒋介卿曾考中秀才，后毕业于四明专科学校法政科，做过台州地方法院推事、广州地方审判厅推事。20年代初，因蒋介石在粤军中任职，蒋介卿被广东省公署政务公厅长古应芬推荐出任琼州（今海南）文昌县知事。但是，蒋介卿未及赴琼上任，于4月25日又调任广东英德县知事。他电告蒋介石后，蒋在日记中记载道：“得兄电，已由文昌调署英德县知事，心虽愉慰，而不知其能尽职与否，则又转喜为忧矣。”果不出蒋介石所料，蒋介卿在英德没干上半年，就被解职，只好返回奉化。
蒋介石是在12月30日得知“胞兄英德任内，亏欠公帑陆千元。其会计竺某，为新任扣留。”对于此事，蒋介石在日记中说，他“不胜惭愧，吾惟有公事公办而已。”蒋介卿回家乡后，无所事事，终日招一些亲朋好友，搓麻将取乐。他脾气暴躁，有时输了钱就与人争吵，甚至动手打人，别人慑于蒋介石的权势，只好让他三分，因而他仗势欺人之名盛传闾里。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄结婚。事前，蒋介卿多次劝说蒋介石原配夫人毛福梅与蒋介石离婚，并代蒋答应了毛氏离婚不离家，仍作丰镐房女主人的要求。蒋、宋在上海举行婚礼时，因蒋母已去世，便请蒋介卿担任了男方主婚人，颇得宋美龄好感。1928年5月，宋美龄极力推荐他担任了浙江海关监督。这是头等肥缺，每月官俸360元，管辖镇海、象山、慈溪、海门等13个常关（后减缩为11个），每个常关照例要向监督“孝敬”，每月100元至300元不等，视关卡大小而定。蒋介石还委任他兼任了浙江省政府委员。1933年后，浙江海关将11个常关划归通税局管理，机构也大为缩减，成了一清闲衙门。
蒋介卿一生好嫖妓、骂人、赌博。1930年前后，他用营私中饱的收入在宁波城里九曲巷购买精美住宅一处，先纳妓女程爱卿为妾，同居一年多后离去，后又纳一柯姓妓女。他买屋纳妓，声名很坏，使蒋介石的“政誉”也受到了影响，因而引起蒋介石的不满。1935年7月，有一个曾任黄埔军校教育长的刘灏，系浙江镇海驷桥人，因患神经衰弱症，不堪军旅重任，要求改任文职，蒋介石就叫他接替了蒋介卿。
刘灏来接任时，蒋介卿只叫秘书忻段昌将公事账册略加整理，草草移交了事。他下任后回到奉化，仍担任着省府委员的职位。后来宋美龄想叫他出任上海江海关监督，而蒋介石怕乃兄在官场出丑，对蒋介卿说“此事暂缓进行”，以后就没有了下文。蒋介石在经济上尽量供他挥霍享用，却不愿放他去做大官。蒋介卿在溪口开设了一家公余钱庄，一直在家乡作威作福，成为当地的土皇帝。
1936年12月，西安事变爆发，张学良、杨虎城扣留了蒋介石。消息传到溪口时，蒋介卿正在武山庙吃酒看戏，他本来患有高血压，闻讯后惊骇过度，中风跌倒，不省人事，抬回家后一病不起。蒋介石返回南京时，他已病危，其女华秀打电报向蒋介石陈述病况，蒋复电说：“昨日接到华秀电，长兄有病，在家静养，派人送参。”次日，果然送来人参10枝，可是蒋介卿已病入膏肓，无法挽救，12月27日不治身亡。
蒋介卿死后，当时并没有安葬，只是草草作了处置。因蒋介石在西安事变时腰部受伤，需要休养，直到1937年4月22日，才举行了隆重的葬礼。国民党中央的一些显要人物如林森、冯玉祥、居正、何应钦、朱家骅、阎锡山等，还有杜月笙、金廷荪、王晓籁等都赶来参加，蒋介石亲自接待。祭奠灵堂设在蒋家祠堂，客人多住武岭学校，国民政府主席林森为主祭。为办丧事，丰镐房还备了斋饭，附近村镇，闻讯赶来吃斋饭的人在1000桌以上，送殡队伍长达25公里。丧葬费用都是丰镐房支出。蒋介卿之妻单氏认为机会难得，私下对总管蒋孝祥说：“阿叔（指蒋介石）花钱是不在乎的，他帮我家的忙也只有这一次了，你在账目上可以多报一些。”所以报了棺木费3000元，出殡费9000元，共12000元，实际只用了8000元左右，单氏趁机捞了一笔钱。
蒋瑞莲，是蒋介石的同母妹妹，生于1890年，死于1937年。1906年，蒋瑞莲嫁与萧王庙后竺村竺芝珊为妻。当时，蒋介石正在日本，接到母亲的家书后，匆匆结束首次留学生涯，返国回乡为其妹主持嫁事。竺芝姗原来是玉泰盐铺学徒，与瑞莲青梅竹马，结成夫妻。他虽然文化不高，但后来亦因蒋介石的关系而发迹，曾担任过佛山筹饷委员、苏州税务局长、中国农民银行常务董事、津浦铁路车务总段长等重要职务。1949年全国解放前外逃到台湾，1971年病逝。其子竺培风，宁波商校毕业，与蒋介卿之子蒋国柄同年留学，国柄学陆军，他学空军。竺培风在英国皇家空军学校毕业，回国后在民航局任第一大队长。蒋介石对他期望甚深，钟爱如亲子。培风娶杨森女儿为妻，生有一女。竺培风在解放战争初期，因飞机失事殒命。死讯传至时，蒋介石正在批阅公文，闻报大恸，把手中握着的一支毛笔猛地一掷，停止办公。蒋瑞莲与竺芝珊尚有一女名培英，全国解放后留居上海。
蒋瑞菊生于1892年，蒋瑞青生于1894年，均在幼年夭亡。蒋瑞青幼时聪明伶俐，深得蒋母王氏疼爱。王采玉在他死后给他找了一个王姓夭折的幼女合葬，作为冥配，以后并以蒋经国为嗣子。蒋介石也曾亲自撰写祭文，辞颇哀切。
