公元384年秋，奥古斯丁离开罗马，来到米兰。在米兰他找到了一份公职，靠着这个身份，他很快结识了社会上的一些名流、诗人、哲学家。这其中包括闻名于世的米兰主教安布罗斯。奥古斯丁经常到教堂去听安布罗斯的布道，对基督教重新拾起一点好感。听了一段时间布道之后，他深受基督教的鼓舞，决定皈依上帝，开始思考信仰的问题。在《忏悔录》中，他讲过这样一个故事：

　　我走过米兰某一条街道时， 看见一个衣衫褴褛的乞丐，大概喝了酒，欣欣然自得其乐。我不禁叹息着对同行的几个朋友说起，我们醉生梦死带来了多少痛苦，在欲望的刺激下费尽心机作出很多努力，而所背负的不幸包袱却越来越沉重地压在我身上，我们所求的不过是安稳的快乐，这乞丐却已先我而得，而我们还可能终无所获。这个乞丐花几文钱，便获得当前的满足，而我正在艰辛困顿中百般追寻。果然他所得的快乐并非真正的快乐，可是我所贪求的比这更属渺茫。总之他是兴高采烈，我是神情颓丧，他是无忧无虑，我是顾虑重重。如果有人问我：“你愿意快乐呢，还是愿意忧患？”我当然回答说：“愿意快乐。”如果再问我：“你愿意和那个乞丐一样，还是像你现在这样？”我却仍愿在彷徨疑虑中周旋。这是由于错误的偏见，并非由于真理。因我不应自以为学富五车而比他优越，我的学问并不能给我带来快乐，不过是取悦于他人的一套伎俩，不是为教育人们，只是讨人们的欢喜。

　　奥古斯丁意识到学问的无用。知识虽然能带来荣誉但带不来幸福，他也在苦苦地寻求生命的意义。

　　这时，和他在一起的除了他的母亲，还有他的几位好友。一位是阿利比乌斯，他是奥古斯丁的同乡，出身望族，又是奥古斯丁在迦太基教书时的学生。他跟随年轻的老师从罗马到米兰，在那里担任法律顾问，他操守廉洁，使人惊奇。而另一位朋友内布利提乌斯，他也离开了家乡跟随奥古斯丁来到米兰，只是为了与奥古斯丁一同探讨真理。他们三人一有空闲，就在一起阅读、讨论，希望能寻求到真理。

　　奥古斯丁虽然在思想上有了很大的变化，然而在生活上依然如故，沉湎于情色。他虽然知道他的纵欲不被基督教会所接纳，但就是离不开女子的怀抱。32岁的时候，他屈服于母亲的乞求而向一位罗马女子提出婚姻的请求，准备结婚，原先同居的女子无奈地只身返回非洲，留下了两个孩子，此时他们已经同居15年。但未婚妻年龄尚小，按照罗马法律，要等两年方能完婚。他把心爱的小妾送走，慢慢地等着未婚妻长大，可是这样孤单的日子，他一刻也受不了，于是又有了一个情妇。这样沉湎于情色生活和他新接受的基督教思想发生着激烈的冲突，他期待着有人能拯救他的身体。这段内心挣扎的日子，虽然痛苦，但他的心正在越来越向上帝靠近。

　　有一天，他感到“灵魂难受，备受煎熬”，他就和朋友一起在米兰的花园里坐着……于是发生了本文开始的那一幕。这一幕被称为“花园里的奇迹”，那一年，奥古斯丁32岁。

　　施洗后，因为母亲突然病逝，奥古斯丁非常悲痛，回到了非洲，先在迦太基停留了一段时间，然后返回家乡塔加斯特。到了家乡后，他把财产分给了穷人，并在塔加斯特成立了一家修道院，在那里过着贫困但幸福的研修生活。

　　公元391年，在塔加斯特隐居3年之后，奥古斯丁前往希波城准备建立一个修道院，这是奥古斯丁回非洲后第一次旅行，目的是潜心修道，但这个目的被希波主教瓦勒里打碎了。当时瓦勒里邀请奥古斯丁参加宴会，在宴会上，他叹惜自己年事已高，期待能有新的主教帮助他，当时在聚会的人中，只有奥古斯丁既知识渊博又虔诚，于是在大家的推举和请求下，奥古斯丁被立为长老，辅助主教工作。就这样，奥古斯丁“被迫”成为希波城教会的长老，他在这个职位上一待就是5年。

　　公元396年，瓦勒里去世，奥古斯丁继任希波主教，此时他42岁，正值生命的旺盛期。他大部分著作，如《论自由意志》、《忏悔录》、《论三位一体》、《上帝之城》、《论洗礼》、《驳多纳图派》、《答比提良的书信》，以及《纠正多纳图派》等都写于这个时期。值得一提的是《忏悔录》，这是奥古斯丁的心灵自传，记录了他前半生的信仰经历，文采飞扬，感情真挚。这本书，被列入世界文学经典行列，并成了西方忏悔文学的源头，后来著名的卢梭《忏悔录》和托尔斯泰《忏悔录》，都是其大作的承继，但读起来，总觉得不及奥古斯丁的深刻精彩。希波这个非洲小城，也因奥古斯丁的名字而闻名于世。